Uma das primeiras manifestações do carnaval no Brasil, se iniciou com o entrudo, no período colonial, uma festa de origem portuguesa, que era praticada pelos escravos, onde os mesmos saiam pelas ruas com os rostos pintados, jogando farinha e bolinha de água, que tinham um cheiro não muito agradável. O entrudo era considerado uma prática violenta e ofensiva, por conta dos ataques às pessoas, porém era bem popular na época.
Isso explica o fato de as famílias mais ricas não participarem da comemoração com os escravos. Porém, as jovens moças de famílias ficavam nas janelas jogando águas nas pessoas que passavam nas ruas.
Por volta do século XIX, a elite do império criava os bailes de carnaval em clubes e teatros. No entrudo, não havia música, já nos bailes da capital imperial, eram tocadas principalmente as polcas (uma dança popular da Alemanha).
Depois do entrudo, o Carnaval se desenvolveu de diversas formas pelos cantos do Brasil. Na Bahia, os ritmos eram ligados aos fortes ritmos africanos, no Rio de Janeiro, começaram a nascer as escolas de samba, São Paulo teve uma forma influencia da população que migrava do campo para a cidade, população essa que por conta da crise do café, desencadeou o início do carnaval paulistano.
O primeiro cordão carnavalesco paulistano, foi criado em 1914 pelo líder negro Dionísio Barbosa, o Cordão Barra Funda, o que incentivou a criação de outros cordões em bairros ocupados por negros, principalmente após o fim da escravidão. Como o Baixada do Glicério e o Bixiga.
A partir de 1967 o prefeito Faria Lima publicou uma lei que permitia investimento da prefeitura no carnaval de rua. Então, começaram a surgir os blocos e escolas de samba como Vai-Vai, Camisa Verde e Brando, que teve origem com o Cordão Barra Funda.
Em 1968 a avenida São João se tornou o palco oficial do carnaval de São Paulo, por iniciativa do prefeito Faria Lima e das escolas de samba, seguindo o modelo do carnaval carioca. Em 1971 o desfile mudou para a avenida Tiradentes e em 1977 passou a ser no Sambódromo do Anhembi, zona norte da cidade, que concentrava a maior parte das escolas de samba, como Mocidade Alegre, Unidos de Vila Maria, Acadêmicos do Tucuruvi, Unidos do Peruche, Império de Casa Verde, Rosas de Ouro e X-9 Paulistana, tem suas quadras na zona norte.
A partir do ano de 2013 os blocos que quisessem participar do carnaval de rua de São Paulo, precisariam e ainda precisam se cadastrar na Secretaria Municipal de Cultura de São Paulo. Sob o novo esquema, de 60 blocos em 2013, a cidade passou a contar com 538 cadastros em 2019 e a cada ano que passa o número só aumenta.